La storia dell’Old Fashioned ha origini antiche, confermandosi come uno dei cocktail miscelati più vecchi al mondo. Si racconta sia nato alla fine dell’Ottocento negli Stati Uniti nel famoso hotel Waldorf-Astoria di New York. La vicenda narra del colonnello James Pepper che assaggiò un drink simile all’Old Fashioned al Pendennis Club; il barman l’aveva preparato apposta per lui, che amava il whisky alla vecchia maniera. Durante i suoi viaggi era solito pernottare nel lussuoso albergo newyorkese: decise quindi di insegnare la ricetta al barista dell’hotel. Nacque e si diffuse così uno dei cocktail più conosciuti al mondo.
La moda prese però una brutta piega: pian piano si diffuse la tenenza di arricchirlo e modificarlo con tantissimi ingredienti fruttati e aromatici che gli fecero perdere il suo semplice gusto caratteristico.
Questa abitudine venne abbandonata nel 1886, quando Leander Richardson con un pezzo intitolato The Cocktail of To-Day riuscì a ricreare la vera essenza del cocktail riportandolo alle sue origini: il Whiskey Cocktail diventò così Old Fashioned.